犬山市には4世紀頃につくられたと見られる全長78mの東之宮（ひがしのみや）古墳や式内社の大縣（おおあがた）神社などがあり、古くから開けていた地域であることが分かります。しかし歴史的に注目されるようになるのは、それほど古い時代ではなく、主として戦国時代になってからです。犬山を代表するのが犬山城です。昔の天守閣が現存している城は12カ所しかありませんが、このうち国宝となっているのは犬山城、松本城、姫路城、彦根城の4城だけです。
犬山城の前身は室町時代の文明元年（1469年）に築かれ、織田広近が入城したといわれています。その後約70年間織田氏が居城しました。ただしその城は現在の場所ではなく、1.5kmほど南へいった愛宕神社がある場所で、現在は木ノ下城跡と呼ばれています。境内には金明水、銀明水と呼ばれる古い井戸があり、「白巌水」と掘られた手洗石が残されています。石積みの高台の上に神社の本殿が建てられていますが、そこに城の主殿があったとされています。井戸は木ノ下城がつくられた時に掘られたもので、手洗石（ちょうずいし）に彫り込まれた白巌水の白巌は織田信康の号名です。その織田信康が木曽川左岸に城を移したのは天文6年（1537年）で、木ノ下城は廃城となりました。その後、木ノ下城跡に神社がつくられました。

　城を木曽川沿いに移したのは、木曽川が軍事・経済・交通などの重要な役割を持っていたということです。木曽川は古来より木曽の檜を筏に組んで下流へ運んでいました。また尾張と美濃の境として軍事的にも重要な地域です。犬山城の天守閣の上からは岐阜城や小牧城も望むことができます。
歴史上名高い小牧長久手の合戦では小牧城に徳川家康方の本陣が置かれ、犬山城には12万余の大軍を率いた豊臣秀吉方が入城しました。木曽川の対岸から見る犬山城は難攻不落といった構えです。その一方で、優美な姿から中国の白帝城に例えられてきました。白帝城と命名したのは江戸時代の儒学者である荻生徂徠（寛文6年～享保13年＝1666年～1728年）です。荻生徂徠が名付けた白帝城は中国の詩人・李白の詩で有名です。山の上に建つ姿とその横を流れる木曽川が長江のほとりに建つ白帝城を連想させるのです。
犬山城天守閣の高さは19m、外観は三層ですが、内部は4階建てです。1階と2階は木ノ下城を移築した部分で、3階と4階は元和3年（1617年）に城主として入城した尾張徳川家家老の成瀬正成が増築したとされています。最上階となる4階は高欄の間と呼ばれ、周囲に取り付けられた回廊からは眼下の木曽川はもちろん、遠く濃尾平野も眺望できます。